Senyawa Organometalik (Organologam) merupakan senyawa
yang mengandung ikatan karbon dengan logam (logam yang langsung terikat pada
atom C yang membuat atom C bermuatan negatif / karbanion). Atom logam (seperti
Hg, Zn, Pb, Mg dan Li) atau ke metaloid-metaloid tertentu (seperti Si, As dan
Se).
Sifat senyawa
organologam yang umum ialah atom karbon yang lebih elektronegatif daripada
kebanyakan logamnya. Senyawa komplek logam (biasanya logam-logam transisi)
merupakan senyawa yang memiliki satu atau lebih ikatan logam-karbon. Senyawa
organologam terdiri dari atom pusat dan ligan.
Terdapat beberapa kecenderungan jenis-jenis ikatan
yang terbentuk pada senyawaan organologam:
a. Senyawaan ionik dari logam elektropositif
Garam logam ion-ion
karbon yang kestabilannya diperkuat oleh delokalisasi elektron lebih stabil
walaupun masih relatif reaktif. Adapun contoh gugus organik dalam garam-garaman
tersebut seperti (C6H5)3C-Na+ dan
(C5H5)2Ca2+.
b. Senyawaan yang
memiliki ikatan -σ (sigma)
Senyawaan organologam dimana
sisa organiknya terikat pada suatu atom logam dengan suatu ikatan yang
digolongkan sebagai ikatan kovalen (walaupun masih ada karakter-karakter ionik
dari senyawaan ini) yang dibentuk oleh kebanyakan logam dengan keelektropositifan
yang relatif lebih rendah dari golongan pertama di atas,
Pada dasarnya Organologam prinsipnya yaitu
atom-atom Karbon dari gugus organik terikat kepada atom logam. Konsep ini yang
mendasari Organologam, sehingga banyak cara untuk menghasilkan ikatan-ikatan
logam pada Carbon yang berguna bagi kedua logam transisi dan non-transisi.
Beberapa yang lebih penting adalah sebagai berikut:
1. Reaksi Logam langsung ; sintesis yang paling awal oleh ahli kimia Inggris,
Frankland dalam tahun 1845 adalah interaksi antara Zn dan suatu alkil
Halida. Adapun yang lebih berguna adalah penemuan ahli kimia Perancis, Grignard
yang dikenal sebagai pereaksi Grignard. Contohnya interaksi Magnesium dan alkil
atau aril Halida dalam eter:
Mg + CH3I
→ CH3MgI
Interaksi langsung alkil atau aril Halida juga terjadi dengan Li, Na, K,
Ca, Zn dan Cd.
2. Penggunaan zat pengalkilasi. Senyawa ini dimanfaatkan untuk membuat senyawa
organologam lainnya. Kebanyakan Halida nonlogam dan logam atau turunan Halida
dapat dialkilasi dalam eter atau pelarut hidrokarbon, misalnya :
PCl3 + 3C6H5MgCl →
P(C6H5)3 + 3MgCl2
VOCl3 + 3(CH3)3SiCH2MgCl
→ VO(CH2SiMe3)3 + 3MgCl2
3. Interaksi Hidrida Logam atau nonlogam dengan alkena atau alkuna.
4. Reaksi Oksidatif adisi. Reaksi yang dikenal sebagai reaksi Oksa dimana
Alkil atau Aril Halida ditambahkan pada senyawa logam transisi Koordinasi tidak
jenuh menghasilkan ikatan logam Karbon. Contohnya:
RhCl(PPh3)3 + CH3I
→ RhClI(CH3)(PPh3)2 + PPh3
5. Reaksi Insersi yaitu reaksi yang menghasilkan ikatan-ikatan dengan Karbon,
sebagai contoh:
SbCl5 + 2HC CH→Cl3Sb(CH=CHCl)2
Senyawa organometalik dapat
dicontohkan pada reaksi reagen Grignard.
Reaksi
Grignard adalah reaksi kimia organologam di mana alkil - atau Aril-magnesium
halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau keton. Reaksi
ini adalah alat penting untuk pembentukan ikatan antar karbon. Reaksi Halida
organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menyediakan peraksi
Grignard. Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah
halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah
cincin benzen). Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.
Sebuah
contoh dari reaksi grignard
Reaksi
dan pereaksi Grignard ditemukan oleh dan diberi nama sesuai dengan penemunya
yaitu kimiawan Perancis François Auguste Victor Grignard (Universitas
Nancy, Perancis), yang dianugerahi Nobel Kimia tahun 1912 ini bekerja Grignard
reagen mirip dengan menghasilkan reagen karena keduanya nukleofil kuat yang
dapat membentuk ikatan antar karbon yang baru.
Reagen
Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang
hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk
karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.
Mekanisme dari reaksi Grignard:
Namun,
dengan pereaksi Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer
elektron tunggal. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen
Grignard, misalnya, dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor,
timah-karbon, karbon-silikon, boron-karbon dan karbon-heteroatom.
permasalahan:
pada penjelasan diatas hanya dijelaskan tentang contoh dari senyawa organometalik (organologam) pada reaksi grignard, tolong berikan contoh lain dari senyawa organometalik
Terima Kasih
Terima Kasih
Tidak ada komentar:
Posting Komentar